目前我們所能看到最早關於剝皮寮的描寫是來自於1799年的地契，但據推測剝皮寮市街早在清朝中期就已建立，從現在龍山寺旁的青草巷一直延伸至龍山國中附近的營盤口，您現在所看到的這條彎彎曲曲的街道是兩百多年前，因應周邊地形而建造起來的老市街。我們現在所在的廣場位置，則是當地居民通往其他地區進行商業活動的重要道路，當時甚至還可以延著這條街道前往公館、景美、新店、石碇、深坑這些地區。

後來日本時代進行市區改正計劃，新闢了廣州街、康定路和昆明街，廣州街變成為主要幹道，所以商舖店家的門面只好全部轉向廣州街，173巷則變成小巷子。1920年代老松國小成立之後，剝皮寮歷史街區被劃入了學校擴建空間用地，也間接讓不同時代的街屋樓房被完好地保留下來，形成現在我們所看到的歷史街區。